Charles le Téméraire était le fils de Philippe le Bon, duc de Bourgogne. Il s’opposa au roi de France Louis XI avant même de succéder à son père en 1467. Son objectif était de réunir les territoires séparés du duché : ceux du nord (Flandre, Hainaut, Artois…) et ceux du sud (Bourgogne, Franche-Comté…). Cette réunion aurait constitué un état très puissant, une nouvelle Lotharingie entre la France et le Saint Empire. Il dut faire face à la ténacité de Louis XI qui sut former une coalition comprenant plusieurs villes importantes menacées par le Téméraire ainsi que les Cantons suisses. Charles le Téméraire fut tué devant Nancy, qu’il assiégeait, le 5 janvier 1477. Son corps fut retrouvé trois jours plus tard à demi dévoré par les loups.
Le duc de Bourgogne est représenté priant et ayant revêtu le collier de l’ordre de la Toison d’or qui avait été créé par son père Philippe le Bon à Bruges en janvier 1426.

L’oeuvre se rattache sans doute à un original perdu peint par Rogier Van der Weyden. Elle a appartenu à Roger de Gaignières, puis elle est passée à Louis XIV. Revendue en 1717, la peinture a fait partie de la collection Pina avant d’être acquise par Louis-Philippe pour le château de Versailles en 1843.